moo
(Hive Bee) 02-18-03 15:34 No 409562 |
Indole + Aziridine -> Tryptamine | Bookmark | ||||||
Here is the preparation of tryptamine from this French article I didn't want to type all the way. They also reacted N-methylaziridine with phenylmagnesium bromide which yielded N-methylphenethylamine in 4% yield. Someone please translate it. Sur l'emploi d'une beta-aminoéthylation dans la préparation de la tryptamine, Bull. Soc. Chim. France, p. 1190-1 (1961): Tryptamine A la solution éthérée de 15,6 g (0,13 mole) de bromure de méthyl-magnésium, on ajoute une solution de 15,3 g d'indole (0,13 mole) dans le même solvant, puis 5,6 g d'éthylène-imine en xylène anhydre. On élimine complètement l'éther en distillant et en ajoutant du xylène puis on maintient au reflux jusqu'à prise en masse. On décompose par l'eau, à froid, acidifie jusqu'à pH 1 par HCl concentré et sépare le chlorhydrate de tryptamine dont on libère la base par la soude aquese. Rdt = 9,6 g (46%). F = 116' [F litt. = 115' (2)]. (2) R. A. Abramovitch et D. Shapiro, J. chem. Soc., 1956, p. 4589 I have no access to this article, though. 2-Aminoethylation of indole and of 2-methylindole, Angewandte Chemie, International Edition in English, 6(2), p. 178 (1967) Abstract Aziridinium tetrafluoroborate reacted exothermally with indole to give tryptamine (I), b0.75 143-6.degree. (hydrochloride m. 251-3.degree.), and a small amt. of 1-(2-aminoethyl)indole, b0.75 125-6.degree.; hydrochloride m. 213-16.degree.. Similarly was prepd. 2-methyltryptamine, m. 107.degree. (picrate m. 218.degree.) from 2-methylindole. |
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Chimimanie (Hive Bee) 02-19-03 11:07 No 409819 |
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Post 387179 (Chimimanie: "Tryptamine from indole and ethylene imine", Tryptamine Chemistry) |
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moo (Hive Bee) 02-19-03 13:45 No 409854 |
Ha! | Bookmark | ||||||
I should've UTFSE harder! Nice. |
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Rhodium (Chief Bee) 03-09-03 10:40 No 415074 |
Article retrieved by lugh | Bookmark | ||||||
Angew Chem, Int Ed (Engl), 6(2), 178 (1967) (../rhodium/djvu /pfeil.djvu) |
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